超現実を描けるのは現実を知っている者だけとなにかの本にかいてありましたが、
描きたいモチーフがあるのなら、できるだけたくさん実物を見て、自分で描いてみることが一番でしょう。
しかる後に、それらをうまく表現しているイラストなどをたくさん見て、イラスト的な表現がどんなものかを
よく研究して描いてみると良いと思います。
添付の作品ではまだ、あれこれアドバイスできる段階ではないかな、と感じました。
習うより慣れろ、という言葉もありますし、改めて今以上に形になった作品を提示したほうが
アドバイスも集まってくると思います。

ソフトについてですが、最近のソフトの定番どころ（フォトショップやイラストスタジオ等）は
ほとんどが体験版を配布しているので気になるものがあればまずご自身で試すのが一番かと思います。
webに乗せるだけか、印刷もするのか、文字入れはどうするか、イラストとマンガだとどちらに比重がいくのか、
線画もデジタルで描くのかアナログでスキャンするのか、予算はどの程度か・・・
用途によってもおすすめできるものがかわってくるのでこのあたりももっと具体的な要望を出されたほうが
アドバイスしやすくなるかと思います。