思想発想については他人がとやかく言うことではありません。
ですが、まあ「自分であれば…」という方向で言うなら、先輩＝アンネでなければならない理由も根拠もどこにも感じないので、読者がそれぞれに思い浮かべた”先輩”像を尊重してやった方が良いかも知れませんね。
要するに、最後の正体をバラすのは蛇足に思えます。

それと…ですが、
僕＝主さんであると仮定するならば、
まあ、何となく解る気はします。
確かに賞を取れるタイプの文ではありません。

このほかの作品にも目を通しましたが、全体的に気持ちが入りすぎている傾向にあります。
読者のテンションが作者と同じとは限らないので、気持ちの入りすぎた文を冷めた読者が読むとついて行けなくなります。
一概に良いか悪いか面白いかつまらないかは別問題です。そもそも同人でやる分には好きにすればいい話です。
が、賞となると審査員はゲップが出るほど作品に目を通しているのでそういう作品はよほど別のアピールポイントがない限り、賞は取れません。
元々気持ちが入りやすい作者が一人称で書けば尚更顕著だと思います。

一人称で書くと作者としては楽ですが、「それしか表現の選択肢がない」というテーマ以外は一人称では書かない方が上達は早いんじゃないでしょうか。
と、えらそうなことを言ってはみましたが私とて道半ばのド素人です。
お互い、頑張りましょう。

正直、この長さで感想やアドバイスを求められても返す言葉が無いです。
着眼点はいいと思います。ただ、どうしても先輩＝アンネにしたいのなら、伏線があってもいいのでは、と思いました。
最後に正体をバラすのは書き手の演出だと思いますが、あまりにも唐突過ぎてついていけない感じです。

あと気になったのが、文末と次の文の頭との間が１文字分空いてますよね？
こちらのブラウザの所為かなと思って他の方の作品を拝見しましたが、リューガさんの作品のみでした。
これ、わざとやってらっしゃるなら意味が無いしかえって見辛いです。
改行して文頭を１文字分下げるのはわかります。そうでない場合は止めた方がいいと思います。