はじめまして。

パッと見て、ミクが椅子から浮き上がっている感じがします。椅子と人物のパースが合っていないのかな、と思います。
あと、この髪の長さなら毛先が椅子の上に広がるのでは？

元になった音楽を聴いた事が無いのでイメージについては何も言えませんが、構図はいいと思います。

順に追っていきますね。
私も聴いたことないので「そういうのを歌った曲なんだ」というのならすみません。

○体のパースは狂っていないか
人体は破綻していると言えるほどのパースの狂いはないようですが、スカートがおかしいです。U字型の前掛けのように見えます。
実際は太ももに沿ってもっとずり上がるか、スカートに合わせるならば人体はもっと俯瞰気味に描かねばなりません。
あとは人物以外の部分で手を抜いているように感じられます。
例えばベンチのシート、テキストの後ろにある1ブロックが横幅ですよね？人物が座っているブロックはその2倍超幅があります。
例えば背後のオブジェクト、窓か掲示板かは知りませんが、どうやって壁にくっついてるんでしょうね？重力に逆らっているオブジェクトには重力に逆らえるだけのメカニズムがあります。
背景は主役じゃないから細部まで描き込まなくて良い…ということであれば、定規で直線引かずにフリーハンドでラフに処理した方がマシというものですね。理由は後述します。

○全体としてのデザインはどうか
緑一色で何を伝えたいのかが分かりません。
視覚に最初に飛び込んでくるのが太ももの肌色です。
一番主張したいテーマが太ももであるのなら構いませんが、曲のタイトルからすると多分違うように思えます。
色相でキャラがオブジェクトに埋もれてしまい、
コントラストとディテールでオブジェクトが陳腐化しています。
さらにタチが悪いことに、オブジェクトを機械的に描画しているので、そこは目に付いてしまう。
結果双方の主張が喰い合っている…という表現が適切でしょうか。
思い切って一方を殺して一方を生かした方が良いように思えます。
それとイラストに表題をそのままテキストで描き込むのは絵描きとしては負けだと思って下さい。
丸描いてチョンでも横に「ガンダム」って書いとけば見る側は「ガンダムなんだ」と意識してくれます。
が、絵描きなら画で伝えましょうよ。

○個人的アドバイス
私だったらベタですが、少年の格好したミクにメガネでもかけさせて憂鬱そうな表情させますね。
背景はもっと彩度を落としてモノトーンで描画します。
そうすれば人物が少々地味な色合いでも人物全体が画面から浮いて見えます。
逆に背景で見せたいならとことんこだわって、描き込んで、その分人物はかろうじてそれと分かる程度の主張にとどめておくでしょう。
敢えて曖昧にして演出とする手法はそういう直球の演出が自在に扱えるようになってからの話ですね。

辛口な評論をさせてもらいましたが、既出の三点中人物は一番よく描けています。

パースについて、人物と椅子のパースがあっていないと思います。尻を浮かせて座っているかのようです。立っているかのような雰囲気ですね。実際座っている写真をみれば分かるのですが、その構図だと腿がほとんど見えない感じになるかと思います。ほか、おなかの辺りに影はないのかなと。

全体的に色の汚らしさがあります。厚塗り(看板以外の背景)とアニメ塗りが混在していて、コントラストを高める効果があるとは思いますが、そのせいもあってミクと看板に目にいくのですが、パースの違和感とか、水色、靴下の黒がお互いを殺しあっていて、悪印象があります。

全体として、どうして「少年」なのに「少女」が描かれているのかが違和感があります。初音ミクに関するイラストだから、という言い訳もあるでしょうが、少なくとも「少年」の要素はありません。

キャラクターの後ろにある看板が「憂鬱」を表現するにしては意味不明ですね。少年が本を読んでいて、後ろの看板で初音ミクが何かを問いかけているような感じとか、テーマに沿っているかを考えてみたほうが良いとおもいます。